Siste kamp: LC, 20. jan. 2009, innb. Derby C. (h) 4-2
Utlån: Peterborough, Plymouth, Carlisle
Til: Hull City, 7. jan. 2011; £300.000
Etter United: Hull, West Bromwich, Aston Villa
Landskamper/mål: Wales, 36/0
Midtstopper som ble oppdaget av Uniteds speidernettverk allerede da han var åtte år gammel! Siden gikk han gradene i klubben.
Chester ble etter hvert fast innslag på reservelaget, hvor han i 2007/08-sesongen blant annet var med og sikret United troféer både i Manchester Senior Cup og Lancashire Senior Cup.
Han gjorde deretter sine saker godt i påfølgende utlån til henholdsvis Peterborough, Plymouth og Carlisle. Likevel, etter fem måneder hos sistnevnte, aksepterte United et bud på £300.000 fra Championship-klubben Hull City. Dermed var James Chesters Old Trafford-karriere over etter bare én innbytteropptreden.
